Na de ‘Teekenschool voor Kunstambachten’ ging Jan Cossaar naar de Rijksacademie van beeldende kunsten in Amsterdam. Hij volgde de opleiding Toneeldecoratie onder August Allebé en leerde Kees van Dongen kennen. Als 14-jarige schilderde hij de decors voor de Plantage Schouwburg en al op 17-jarige leeftijd kreeg hij de leiding over het decoratelier.
In het vroege werk van Jan Cossaar zie je duidelijk verwantschap met Kees van Dongen. Dit werk lijkt qua stijl echter meer op Albert Marquet, ongetwijfeld werd hij geïnspireerd door deze meester tijdens een van zijn reizen naar Parijs rond 1900. En later ook naar Londen. Een voorbeeld uit deze periode is het werk Trafalgar Square