De ouders van De Roos waren Friezen, die enkele jaren na zijn geboorte naar Amsterdam verhuisden, in de hoop op een beter bestaan. Op de lagere school bleek Sjoerd een ijverige en begaafde leerling, met een bijzonder tekentalent. Hij kwam daarom in aanmerking voor een beurs, die hem in de gelegenheid stelde van 1889 tot 1891 een opleiding tot lithograaf te volgen. Als zodanig was hij vervolgens werkzaam bij verschillende drukkerijen in de hoofdstad. In zijn vrije tijd trachtte hij zich verder in zijn vak te bekwamen door eerst, van 1892 tot 1895, avondlessen te volgen aan de Teekenschool voor Kunstambachten en daarna, van 1895 tot 1898, avond- en ochtendcursussen aan de Rijksacademie van Beeldende Kunsten; dit alles steeds onder begeleiding van vooraanstaande kunstenaars als de schilders A. Allebé en E.S. Witkamp en de graficus P. Dupont.